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신디셔먼은 흑백사진이 개념미술에 차용되던 1970년대에 팝문화를 기반으로 대중문화와 매체에 관심을 갖고, 1977년 《무제 사진 스틸》 시리즈 작업을 시작하였다. 1950~1960년대 미국영화에 등장하는 여배우들을 패러디한 이 시리즈는, 미국적 아이콘인 금발머리의 여배우로 변장한 신디 셔먼(Cindy Sherman) 자신의 모습을 담은 작품들이 주를 이룬다. 그녀의 작품에서는 카메라의 뒷면이라는 관음자적 모더니즘 주체가 아닌, 카메라 앞에 나와서 보여주는 포스트모더니즘적 주체를 볼 수 있다. 즉, 사진가(관람자)의 시각에 모델(객체)을 대하는 것이 아니라 스스로 작품의 모델이 되어 시선의 주체와 객체를 모두 담당했다. 이와 같은 독특한 역할은 1970년대 비평을 선도했던 《옥토버 October》지의 주요한 비평의 대상이었다.

그의 작품은 주제별로 대략 5단계로 나누어진다. 1975~1980년대 초기는 '흑백스틸' 작업 시기로서, 금발의 여배우로 분장한 신디 셔먼이 등장하는 《무제 사진 스틸》 시리즈가 제작되었다. 두 번째 시기(1983~1984)는 패션모델을 패러디한 《패션사진》시리즈 제작시기로, 여기에서는 아름답고 우아한 여인이 아닌 추하고 피곤한, 역전된 여성의 모습을 포착한다. 1985~1991년의 작품은 비평가들의 많은 논의를 불러일으킨 시기이다. 애브젝트 아트(Abject Art)라고 하는, 신체와 관계된 액체 분비물·정액·혈흔·토사물 등의 불쾌한 것들로 작품을 만들었다. R.크라우스는 이 작품들을 '재난들과 동화들' '역겨운 사진들' '시민전쟁'이라고 불렀다. 특히 주목되는 작품은 《무제 #153》(1985)인데, 텔레비전 드라마 《트윈 픽스》의 한 장면인 강가 모래밭에 길게 누운 젊은 여성의 시체와 똑같이 연출한 장면이다. 네 번째 시기(1988~1990)는 '역사 초상화'를 패러디한 시기이다. 고급 모더니즘으로 상징되는 15~19세기 후반 유럽 귀족의 초상화를 가슴을 드러내거나 평범한 여성 등으로 대중화시켜 패러디한 작품을 발표하였다. 마지막 시기인 1992년은 절단된 마네킹의 사지가 등장하는 마네킹과 섹스 사진이 특징이다. 유명한 《무제 #250》(1992)에는 노인의 마네킹이 성기를 노출한 채 임신한 몸을 흉측하게 드러내며 누워 있다. 1997년에는 영화 《오피스 킬러 Office Killer》를 제작하여 할리우드를 선망하는 여성의 허무한 모습, 불혹에 이른 아역배우, 40대 후반의 중산계급과 중년여성 등을 묘사하였다. 햇빛에 그을린 피부와 머리, 성형수술의 후유증을 상징하는 듯한 플라스틱 인조 가슴, 추한 화장과 의상 등으로 묘사되는 여성의 외적 이미지를 보여주어 삶에 찌든 할리우드의 이면을 드러내었다. 그녀의 작품에서 보이는 공통점은 '여성'과 '몸'이다. 신체라는 외부 이미지를 넘어서 여성 신체를 구성하는 내부 이미지를 묘사한 오브젝트 아트에 이르기까지 여성의 신체는 셔먼 작품의 근원이다. 여기에는 모더니즘과 가부장적 남성 사회가 단지 아름다움으로 규정했던 여성의 신체를 불쾌감을 주는 신체 내부적 요소로 보여줌으로써, 변장 뒤에 감춰진 진실을 드러내는 동시에 여성의 진정한 자아확립과 주체회복이라는 메시지를 전달하려는 목적이 담겨 있다.