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피렌체 출생으로 15세경 카르미네수도원에 들어가 수사가 되기로 서약했으나, 분방한 성격은 많은 일화와 추문을 남겼다. 말년에는 또한 모의 모델이었던 루크레치아 부티와 사랑에 빠져 아들 필리피노 리피를 낳았다. 이런 기행(奇行)은 현세적인 정서를 담은 그의 독특한 화풍을 창조하는 데 큰 영향을 끼쳤으며, 의 화가수업에 관하여는 분명하지 않으나, 로렌초 모나코에게 사사하였고 프라 안젤리코의 영향을 받은 것으로 인정된다.

초기 작품인 우피치미술관의 《그리스도 강림》에서는 고딕풍의 신비적인 경향을 살펴볼 수 있으며, 《성모자》(1437, 바르베르니미술관)에서는 마사초의 영향을 받아 고딕적인 성격에 마사초적인 조형성과 자신의 정서가 가미된 오묘한 배합이 엿보인다. 이러한 서로 양립되기 어려운 영향 아래서 그의 예술은 독창적으로 발전하였다. 루브르미술관에 있는 《성모자》와 우피치에 있는 《성모 대관》(1447)에서는 독자적인 르네상스양식을 전개시켜 나갔으며, 빛의 교차를 교묘하게 배치한 미묘한 명암과 율동적인 윤곽선으로 정서의 섬세한 움직임을 나타내었다. 1452∼1464년사이의 프라토대성당의 벽화제작에서는 루크레치아 부티와의 사랑으로 고취된 때문인지 섬세한 감성이 응집되어 《헤로데의 연회》와 같은 걸작을 남겼다. 그림에 담겨진 헤로데아나 살로메에게는 여성미의 매력을 살펴볼 수 있으며, 얇은 옷을 하늘거리며 춤추고 있는 살로메에게서는 고대조각으로의 관심까지도 엿보이게 한다.